Ортанілова кислота і метанілова кислота є представниками ароматичних карбонових кислот, які можуть існувати в трьох основних формах - орто, мета і пара ізомерах. Однак ортоізомер ортанілової кислоти та метаізомер метанілової кислоти не утворюються у значних кількостях. У чому причина цього?
Поява орто і мета ізомерів ароматичних карбонових кислот пов'язано з особливостями їх молекулярної структури. Орто ізомери утворюються тільки в разі, коли в молекулі кислоти присутні два сусідніх атома водню, заміщених на ароматичному ядрі. Мета ізомери утворюються, якщо такі атоми знаходяться на відстані в одне заміщене атомом водню місце один від одного.
Ортанілова кислота та метанілова кислота мають хімічну формулу C6H6O2. У молекулі ортанілової кислоти присутні два атоми водню, заміщені на ароматичному ядрі. Однак, в молекулі метанілової кислоти таких атомів немає. Замість цього, молекула метанілової кислоти містить один атом водню, заміщений на одне заміщене атомом водню місце від атомів кисню, що знаходяться в молекулі, що унеможливлює утворення мета ізомеру.
Ортанілова кислота: чому не утворюється орто ізомер
Ортанілова кислота є одноізомерною кислотою, що означає, що їй не вистачає мета - та параметрових ізомерів. Це обумовлено структурою молекули і здатністю аміногрупи зв'язуватися саме в орто-положенні. Карбоксильна група не володіє такою тенденцією і розташовується в більш стабільній мета-позиції.
- Орто ізомер ортанілової кислоти може утворитися тільки при наявності специфічних умов, наприклад, при полімеризації або в реакціях з певними реагентами.
- Структура ортанілової кислоти утворює системи опору, які дозволяють їй зберігати стійкість в орто-положенні.
- Формування орто ізомеру вимагає специфічних енергетичних умов, які не завжди досягаються в звичайних хімічних реакціях.
Підсумовуючи, орто ізомер ортанілової кислоти не утворюється природним шляхом через особливості структури та електронної конфігурації молекули. Це робить ортанілову кислоту унікальною сполукою з унікальними властивостями та застосуванням у хімічній та фармацевтичній промисловості.
Структурні особливості молекули
Метанілова кислота - це також органічна сполука, що містить циклічну молекулу з атомами вуглецю, водню та кисню. Однак метанілова кислота не має мета-ізомеру через структурні особливості. Важливим фактором є положення групи-COOH, яка в даному випадку знаходиться в метаположении щодо групи аміно (-NH2). Це положення призводить до стеричних перешкод і не дозволяє утворення метаізомеру метанілової кислоти.
Просторова конфігурація ортанілової кислоти
Просторова конфігурація ортанілової кислоти, що утворюється в результаті взаємодії цих двох функціональних груп, не сприяє утворенню орто ізомеру. В орт ізомері ці дві групи повинні бути розташовані в ортоположении один щодо одного. Однак в ортанілової кислоти вони знаходяться в метаположении, що виключає можливість утворення орто ізомеру.
Просторова конфігурація визначається як просторове розташування атомів або груп у молекулі. У разі ортанілової кислоти, вона має метаположеніе аміногрупи і карбоксильної групи, яка призводить до утворення мета ізомеру метанілової кислоти.
Отже, ортанілова кислота не здатна утворювати орто ізомер, а утворює лише метанілову кислоту в метаположенні. Це є результатом особливостей структури та просторової конфігурації молекули ортанілової кислоти.
Хімічні властивості ортанілової кислоти
Крім того, ортанілова кислота має амфотерні властивості – вона може проявляти як кислотні, так і лужні властивості. Це обумовлено тим, що вона містить як карбоксильну групу, так і аміногрупу (-NH2). Таке поєднання знаків амфотерності має на увазі можливість реагувати з різними сполуками в залежності від умов реакції.
Крім того, ортанілова кислота є хорошим антиоксидантом завдяки наявності фенольної групи (-OH) у своїй молекулі. Фенольні сполуки мають виражену антиоксидантну активність і здатні попереджати окислювальні процеси, перешкоджаючи утворенню вільних радикалів.
Володіючи цими унікальними хімічними властивостями, ортанілова кислота знаходить застосування в різних областях, включаючи фармацевтичну і харчову промисловості, виробництво покриттів і лаків, а також в наукових дослідженнях.
Взаємодія ортанілової кислоти з іншими речовинами
Одним з найпоширеніших типів реакцій, в яких бере участь ортанілова кислота, є її протолітична взаємодія. Вона може діяти як слабка кислота, відщеплюючи протон (Н+) від своєї карбоксильної групи. В результаті такої реакції утворюється натрієва або калієва сіль ортанілової кислоти.
Ортанілова кислота також може реагувати з амінами, утворюючи солі глибокого червоного кольору. Такі реакції широко використовуються в хімічному аналізі для колориметричного визначення амінів та амінокислот.
Ця сполука також може зазнавати реакцій з окислювачами, в результаті яких утворюються відповідні кислоти. Часто ортанілова кислота використовується як вихідна сполука для отримання інших органічних сполук.
Крім того, ортанілова кислота може реагувати з низкою інших речовин, таких як карбонільні сполуки та нуклеофіли, утворюючи різні продукти реакції. Це робить її корисним реагентом в органічному синтезі.
Таким чином, ортанілова кислота володіє різнобічними властивостями і може успішно взаємодіяти з різними речовинами, що відкриває широкий спектр її застосування в хімічній і фармацевтичній промисловості.
Метанілова кислота: чому не утворюється мета ізомер
Утворення ізомерів визначається структурою молекули і взаємодією заступників на бензольному кільці. У випадку метанілової кислоти основним фактором, що перешкоджає утворенню мета ізомеру, є електронний вплив карбоксильного радикала.
Карбоксильний радикал, прикріплений до бензольного кільця, має електронегативність та електронно-привабливі властивості. Це означає, що він впливає на розташування заступників на бензольному кільці.
При наявності карбоксильного радикала, електронні щільності в бензольному кільці зміщуються в бік карбоксильного радикала, що знижує електронну щільність в інших позиціях кільця. Це призводить до зменшення ймовірності утворення мета ізомеру, так як для його утворення потрібна наявність заступників, розташованих на протилежних сторонах кільця.
Таким чином, через електронного впливу карбоксильного радикала, утворення мета ізомерів в молекулі метанілової кислоти не відбувається.
Структурні особливості молекули
Молекула ортанілової кислоти має таку структуру: COOH-C6H4-CH3. На даній структурі видно, що карбоксильна група (COOH) прикріплена безпосередньо до вуглецевого атома ароматичного ядра. Така структура створює обмеження для виникнення орто ізомеру, так як орто позиція на ароматичному ядрі з'єднується з карбоксильною групою. У свою чергу, метанілова кислота має структуру CH3-COOH, де карбоксильна група знаходиться на віддаленому від ароматичного ядра вуглецевому атомі. Наявність цієї різниці в структурі між ортаніловою та метаніловою кислотою унеможливлює утворення орто ізомеру у випадку ортанілової кислоти та мета ізомеру у випадку метанілової кислоти.
Просторова конфігурація метанілової кислоти
Метанілова кислота містить групу метил (-СН3) та карбонільний залишок (- COOH). При цьому метиль знаходиться в позиції мета щодо карбонільного залишку. Це означає, що між метильною групою та карбонільним залишком присутні два атоми вуглецю.
Така конфігурація молекули метанілової кислоти не дозволяє утворенню орто ізомеру, так як здійснення перегрупування метильної групи і карбонільного залишку вимагає порушення четирехосевой симетрії молекули. В результаті цього порушення утворюється сильно напружене просторове положення молекули, що робить утворення орто ізомеру енергетично не вигідним.
Таким чином, метанілова кислота має лише мета-ізомер, який є стабільним і не може перетворитися на орто-ізомер через обмеження, пов'язані з просторовою конфігурацією молекули.
Хімічні властивості метанілової кислоти
В основі метанілової кислоти лежить метил-гідроксибензоат, який може бути отриманий з метіларіл-хлориду і гідроксиду натрію. Метанілова кислота має летючість і хорошу розчинність у воді, спирті та ефірі.
При взаємодії з підставами, метанілова кислота проявляє кислотні властивості, утворюючи солі. Вимірювання рН показує, що метанілова кислота утворює слабокислу середу з характерним значенням рН близько 4-5.
Метанілова кислота має можливість оксидації до всіх перехідних оксидів вуглецю-чадного газу (СО2), двоокису вуглецю (СО2) і карбонового анідриду (С3О2). Окислення відбувається з утворенням відповідних оксидів кисню.
Метанілова кислота також проявляє реакцію аліфатичного ароматичного заміщення, що дозволяє отримувати різні похідні. Алілування метанілової кислоти призводить до утворення алілованих кислот або америзмів, які є важливими проміжними продуктами в органічному синтезі.
Це деякі з основних хімічних властивостей метанілової кислоти. Її здатність утворювати різні похідні і реагувати з іншими сполуками роблять цю кислоту цікавим об'єктом для подальших досліджень і застосування в хімічній промисловості.
Взаємодія метанілової кислоти з іншими речовинами
- Солі метанілової кислоти - метанілова кислота може утворювати солі з металами та основами. Наприклад, солі з натрієм, калієм, амонієм та іншими металами. Ці солі мають різні властивості і можуть використовуватися в різних галузях, таких як фармацевтична та хімічна промисловість.
- Ефіри метанілової кислоти - метанілова кислота може реагувати з різними спиртами, утворюючи ефіри. Ці ефіри можуть використовуватися як розчинники та у виробництві різних органічних сполук.
- Аміни метанілової кислоти - метанілова кислота може реагувати з амінами, утворюючи амінометанол, який є важливим проміжним продуктом у синтезі різних органічних сполук, таких як фармацевтичні препарати.
- Естери метанілової кислоти - метанілова кислота може утворювати Естери з різними спиртами. Ці Естери можуть використовуватися у виробництві парфумерних і косметичних продуктів.
- Похідні карбонової кислоти - метанілова кислота може реагувати з різними реагентами, утворюючи різні похідні карбонової кислоти, такі як ацилхлориди та аніони карбоксилатів. Ці похідні часто використовуються в органічному синтезі.
Таким чином, метанілова кислота має широкий спектр взаємодії з іншими речовинами і може використовуватися в різних галузях, включаючи фармацевтичну, хімічну та косметичну промисловість.